Dale (toujours représenté portant un bob de pêcheur) avait prévu de passer sa retraite à parcourir le pays avec sa femme Irma dans leur camping-car, mais elle est morte d’un cancer avant qu’ils n’aient pu le faire. Alors qu’il voyage seul, il croise Andrea et Amy pendant l’épidémie et les recueille. Avec le temps, lui, Andrea et Amy se rapprochent, et il découvre que leur amitié lui est inestimable pour surmonter le chagrin causé par la mort d’Irma. Tout au long de la première saison, Dale apparaît comme un homme autonome, toujours attentif à l’évolution des relations entre les survivants et particulièrement protecteur envers Andrea et Amy. Il fournit également au groupe diverses commodités modernes pour rendre leur situation plus supportable.

Dale apparaît pour la première fois dans le premier épisode de la série, « Days Gone Bye », où on le voit avec Amy dans le camp des survivants à l’extérieur d’Atlanta. Ils entendent les appels de Rick à la radio, mais le signal ne passe pas, et Dale insiste pour que Shane essaie, mais ils n’arrivent pas à le joindre. Lori insiste pour qu’ils installent des panneaux afin d’avertir les gens de ne pas s’approcher d’Atlanta et de les empêcher d’entrer dans la ville, qui est envahie, et Dale la soutient, mais Shane s’y oppose. Dans l’épisode « Guts », Dale monte la garde depuis le toit de son camping-car et surveille Carl pendant que Lori part chercher de la nourriture. Plus tard, il reçoit l’appel radio de T-Dog, qui se trouve avec le reste du groupe à Atlanta. Dans l’épisode « Tell It to the Frogs », Dale accueille Rick et les autres à leur retour au camp, puis aide Glenn à démonter une voiture qu’il a volée. Dans l’épisode « Vatos », alors qu’il monte la garde, Dale remarque que Jim creuse inexplicablement des trous à flanc de colline et s’inquiète. Il va chercher Shane, Lori et d’autres pour parler à Jim. Celui-ci ne parvient pas à expliquer pourquoi il creuse, mais dit que c’est à cause d’un rêve qu’il a fait. Plus tard, le campement est attaqué par des rôdeurs, et Amy fait partie des membres du camp qui sont tués. Jim se souvient alors de son rêve et comprend pourquoi il creusait ces trous : pour enterrer leurs morts. Dans l’épisode « Wildfire », Daryl et Dale veulent tuer Jim après avoir appris qu’il a été mordu lors de l’attaque, mais Rick les en empêche. Dale tente de réconforter Andrea après la mort de sa sœur en lui disant à quel point le fait de s’occuper d’elles deux avait compté pour lui. Plus tard, Dale voit Shane tenté de tuer Rick pour obtenir l’affection de Lori, mais n’en dit rien aux autres. Le groupe décide de se rendre au CDC et, lorsque le camping-car de Dale tombe en panne en chemin, Jim reste derrière, à sa demande. Dans l’épisode « TS-19 », ils trouvent une relative stabilité au CDC pendant une courte période, avant de découvrir que le bâtiment est relié à un dispositif de minuterie qui le fera exploser. Dale est prêt à rester avec Andrea et à mourir avec elle lorsqu’elle refuse de partir, mais au dernier instant, elle se laisse convaincre de sauver leurs deux vies.

Dans le premier épisode de la deuxième saison, « What Lies Ahead », Dale se soucie énormément du bien-être d’Andrea après sa tentative de et refuse de lui rendre son arme. Parallèlement, il tient beaucoup à retrouver Sophia, la fille de Carol, comme le montre le fait qu’il ment au groupe en prétendant que le camping-car est en panne (afin que sa recherche devienne leur priorité principale). Dans l’épisode « Bloodletting », Dale pense que T-Dog a contracté une infection sanguine à cause d’une blessure qu’il a reçue. Ils partent chercher des antibiotiques ; Daryl finit par leur en apporter que Merle avait dans sa réserve de drogues. Dans l’épisode « Save the Last One », Andrea prouve à Dale que ses tendances suicidaires se sont atténuées, et il lui rend son arme. Dans l’épisode « Cherokee Rose », Dale et le reste du groupe arrivent à la ferme d’Hershel et y établissent leur campement. Il aide le groupe à tenter de récupérer un rôdeur dans un puits, mais le plan tourne mal. Dans l’épisode « Chupacabra », Andrea prend Daryl pour un rôdeur et le blesse par balle malgré les avertissements de Dale. Dans l’épisode « Secrets », la méfiance de Dale envers Shane grandit lorsqu’il remarque le comportement de plus en plus imprudent de Shane et l’influence dangereuse qu’il exerce sur le groupe — surtout sur Andrea. Dale confronte Shane, mais celui-ci le menace. Dans l’épisode « Pretty Much Dead Already », Dale tente de cacher les armes du groupe, mais Shane le retrouve dans le marais et les récupère malgré le bluff de Dale, qui prétend vouloir lui tirer dessus. De retour à la ferme avec les armes, Shane ouvre la grange où Hershel cachait des rôdeurs et convainc le reste du groupe de tous les abattre. Dans l’épisode « Nebraska », Dale surveille Shane et fait part à Lori de ses soupçons : il pense que Shane a tué Otis. Dans l’épisode « Triggerfinger », Dale dit à Andrea qu’il trouve Shane dangereux, mais elle ne le croit pas. Dans l’épisode « Judge, Jury, Executioner », Dale met de côté ses différends avec Shane lorsqu’il s’agit de décider du sort d’un étranger. Malgré ses efforts pour empêcher le groupe de tuer l’étranger, il est mis en minorité et dégoûté par la mentalité du groupe, fondée sur la « survie du plus fort ».