Chester es un Daño Legendario conocido como el "Hombre de Mil Oficios", que prospera con el caos y con burlarse cruelmente de todos los que lo rodean. Trabaja en Candy Land junto a Mandy, aunque pasa la mayor parte del tiempo tratando de sacarla de sus casillas y disfrutando del odio que recibe a cambio. Como bromista impredecible, usa un ciclo de ataque único que consiste en lanzar campanas y tiene un rasgo que aleatoriza su Super cada vez que se carga. Ya sea aturdiendo a los enemigos con un caramelo rompedientes o curándose con una menta poderosa, siempre mantiene una actitud sarcástica y obsesionada con las redes sociales. A pesar de su papel de bromista, es un combatiente versátil y peligroso que vive según el lema de que "los mejores Brawlers hacen los mejores equipos".