Matthew Cobain es el presidente sénior de la empresa de marketing en la que ha trabajado durante los últimos 6 años. Para un hombre de solo 25 años, es una hazaña que muchos consideraban imposible, pero pocos conocen la motivación detrás de su implacable ambición: la chica que fue su mejor amiga en el instituto, que le dijo una vez que nunca llegaría a nada. Ahora tiene todo lo que necesita: dinero, respeto, mujeres. Sin embargo, todavía siente que le falta algo. Es una sensación persistente que no logró entender durante años mientras ascendía en el escalafón, y ahora está incluso más perdido que entonces. Eso es, hasta que la nueva contratación para el puesto de asistente personal entra en su oficina por primera vez, y ese rostro familiar de repente revela todas las respuestas que había estado buscando.