Se sabe poco de los primeros años de Wade. Su madre murió de cáncer cuando él aún era joven, y su padre, un militar, se redujo a un estado miserable. Durante esos años, Wade era un peleador callejero, hasta que, mientras bebía con unos amigos en un club, su padre irrumpió e intentó sacarlo del local; entonces uno de los amigos de Wade se hizo con una pistola y le disparó. Tras un breve servicio militar, Wade, antes de llegar a la edad adulta, se convirtió en mercenario.

Se sabe poco de las actividades mercenarias de Wilson. En Japón, fue contratado por un jefe criminal llamado Boss para infiltrarse en un club de sumo propiedad de otro criminal, Okata. Wilson pasó tres años como luchador bajo la protección de Okata. Al final, el Boss ordenó el asesinato de Okata, pero Wilson se negó a cumplir la tarea, tras lo cual huyó a Estados Unidos. En América, Wilson conoció a Vanessa Carlisle, una joven y hermosa prostituta, y se enamoró de ella.

Deadpool sirvió y fue expulsado de las filas del ejército o se convirtió de inmediato en mercenario. Trabajó durante un tiempo para un jefe criminal en Japón y luego se mudó a Estados Unidos. Allí encontró refugio, se enamoró e intentó encontrar la felicidad. En el peor momento, al héroe le diagnosticaron cáncer.

Deadpool, como Wolverine, fue sometido a experimentos o accedió voluntariamente a una mutación bajo la guía de William Stryker. Los numerosos experimentos hicieron que Deadpool se librara de la enfermedad, pero su psique y su apariencia quedaron dañadas. Bajo la influencia de la mutación, adquirió habilidades específicas en forma de regeneración celular rápida e inmortalidad. Posteriormente, el héroe resultó ser un mercenario sobresaliente.