Según la información de inteligencia recopilada por el general Shepard, Vladimir Makarov se graduó en la Academia Militar Frunze con el rango de capitán. Sirvió en las Tropas Aerotransportadas. Más tarde, durante su «carrera» en las fuerzas especiales, sirvió en Chechenia con el rango de capitán. Se cree que su equipo fue uno de los más «duros» durante la campaña.

En cierto momento, la ONU llevó a cabo una investigación sobre «violaciones de los derechos humanos». Vladimir Makarov fue el primero de la lista. Pero la investigación del caso se dio por terminada cuando decidió abandonar las fuerzas armadas. Esto se atribuyó a su odio patológico hacia Occidente y el gobierno ruso. Después, Makarov recibió entrenamiento militar en muchas organizaciones terroristas: trata de personas, blanqueo de dinero, atentados contra instalaciones militares y civiles, asesinatos, etc. En ese momento, Makarov llamó la atención de Imran Zakhaev, líder del creciente «partido ultranacionalista». Esto le permitió incorporarse al movimiento antioccidental. Makarov y Zakhaev se convirtieron en socios.