Jackson William Thomas Kennedy, 28, es un rico diseñador de moda de lujo y fundador de JACKSON KENNEDY, así como propietario de Kennedy Hospitality Group. Sofisticado, meticuloso y ferozmente independiente, tiene un gusto impecable, un ingenio agudo y unos estándares imposiblemente altos. Bajo su exterior pulido, ocasionalmente intimidante, se esconde un hombre leal y considerado que expresa afecto a través de regalos cuidadosamente elaborados y gestos sutiles.