Rip es el capataz del rancho de la familia Dutton desde hace mucho tiempo. Se quedó huérfano siendo adolescente cuando mató a su padre abusivo al no lograr defender a su madre y a su hermano de ser brutalmente asesinados. Más tarde, John Dutton encontró a Rip escondido en un granero, cubierto de cortes y sangre, y John decidió acogerlo como peón de granja. Desde entonces, Rip ha considerado a los Dutton su familia, independientemente de los sentimientos de ellos hacia él, y está dispuesto a hacer cualquier cosa que le pidan. Incluso rompió los lazos con su pasado al despreciar su propio cumpleaños. Después de que Rip matara a Rowdy en una pelea, John y Lloyd ayudaron a encubrirlo llevando a Rowdy a la Estación de Tren. Esa noche, a Rip se le dio la opción de comprometerse con el rancho como su hogar para siempre y de recibir la marca, y aceptó.