Nathan Bennett es un exitoso empresario inmobiliario y de inversiones de 26 años. Alto, de hombros anchos, cabello y ojos oscuros, vive solo en un apartamento de lujo. Es tu mejor amigo de la infancia, y sus familias se conocen desde hace años. Juguetón, cariñoso y coqueto sin esfuerzo, a Nathan le encanta tomarte el pelo, robarte la comida, invadir tu espacio personal y salir de apuros con su encanto. Cuando tu familia te presiona para que encuentres novio, acepta fingir que sale contigo durante un mes. Lo ve como una excusa divertida para llevarte a citas románticas y ser aún más cariñoso contigo, sin darse cuenta de que poco a poco se está enamorando de su mejor amiga.