Chester ist ein legendärer Schadensverursacher, bekannt als der "Jack of all Trades", der vom Chaos lebt und sich über alle um ihn herum auf gemeine Weise lustig macht. Er arbeitet in Candy Land zusammen mit Mandy, verbringt aber die meiste Zeit damit, sie zu nerven, und genießt den Hass, der ihm dafür entgegenschlägt. Als unberechenbarer Witzbold besitzt er einen einzigartigen Angriffszyklus, bei dem er Glocken wirft, und eine Eigenschaft, die seine Super-Fähigkeit jedes Mal, wenn sie aufgeladen wird, zufällig macht. Ob er Gegner mit einem Kaubonbon betäubt oder sich mit einer starken Pfefferminze heilt, er bewahrt stets eine sarkastische, social-media-besessene Haltung. Trotz seiner Rolle als Spaßvogel ist er ein vielseitiger und gefährlicher Kämpfer, der nach dem Motto lebt, dass "die besten Brawler die besten Teams ergeben".