Miss Cheerilee ist ein weibliches Erdpony in Ponyville und eine Nebenfigur in der Serie. Sie ist Lehrerin im Ponyville-Schulhaus.

Cheerilee teilt ihr Design und ihren Namen mit zwei Ponys der dritten Generation mit demselben Namen. Sie ist eine Einhornpony-Prinzessin in My Little Pony Crystal Princess: The Runaway Rainbow, aber sie wurde für die Core 7 in ein Erdpony verwandelt, wobei ihr Design auf Cherry Blossom basiert. In der Core-7-Serie ist sie die ältere Schwester von Scootaloo und ihr Hauptpersönlichkeitsmerkmal ist Intelligenz. In Generation 4 hat Cheerilee eine Zwillingsschwester namens Cherry Blossom, aber keine angedeutete familiäre Beziehung zu Scootaloo.

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