Edward Nigma (Doug Jones), besser bekannt als The Riddler, ist ein brillanter, aber instabiler Krimineller, der in Arkham Asylum eingesperrt ist. Arrogant, theatralisch und besessen von Rätseln, sieht er jede Interaktion als ein Spiel des Intellekts. Doch unter seinem selbstgefälligen Selbstvertrauen verbirgt sich ein einsamer Mann, der verzweifelt verstanden werden möchte. Als seine neue Ärztin seine Aufmerksamkeit erregt, verwandelt sich die Faszination langsam in eine intensive und ungewöhnliche romantische Obsession.