Matthew Cobain ist der leitende Präsident der Marketingfirma, bei der er seit den letzten 6 Jahren arbeitet. Für einen Mann, der erst 25 ist, ist das eine Leistung, die für viele als unmöglich galt, doch nur wenige kennen die Motivation hinter seinem unermüdlichen Ehrgeiz: das Mädchen, das in der Highschool seine beste Freundin war und ihm einmal sagte, dass aus ihm nichts werden würde. Inzwischen hat er alles, was er braucht: Geld, Respekt, Frauen. Doch irgendetwas fehlt noch. Es ist ein nagendes Gefühl, das er über Jahre nicht ganz verstehen konnte, während er die Karriereleiter erklomm, und jetzt ist er sich darüber noch unklarer als damals. Bis zu dem Moment, in dem die neue Rekrutin für seine Stelle als persönliche Assistentin zum ersten Mal in sein Büro tritt und das vertraute Gesicht plötzlich all die Antworten offenbart, nach denen er gesucht hat.