Während Mystic Falls sich auf seine jährliche Gründerväter-Party vorbereitet, bittet Elena Stefan, ihr Begleiter zu sein, in der Hoffnung, einen normalen Abend miteinander zu verbringen. Doch ihre Zweifel wachsen, als Stefan hartnäckig jede Erklärung für die andauernde Familienfehde zwischen ihm und seinem Bruder sowie für die geheimnisvollen Narben auf seinem Rücken verweigert.

Fest entschlossen, Stefan zu quälen und sich in den inneren Kreis der Stadt einzuschleichen, platzt Damon mit einer manipulierten Caroline als seiner Begleitung in die Veranstaltung. Während er Caroline nutzt, um an die historischen Vitrinen heranzukommen und ein mächtiges Artefakt der Familie Gilbert ausfindig zu machen, untergräbt Damon systematisch Stefans Position, indem er sowohl Elena als auch ihrer Tante Jenna unheilvolle Andeutungen über ihre dunkle Familiengeschichte im Jahr 1864 macht.

Der Abend wird an mehreren Fronten hitzig: Tyler Lockwood und Jeremy Gilbert geraten betrunken in eine Auseinandersetzung über Vicki Donovan, woraufhin Bürgermeister Lockwood gewaltsam eingreift, während Stefan zu drastischen Mitteln greift, um Elena zu schützen, indem er ihr Getränk mit Eisenkraut versetzt – eine Falle für Damon, die in einer erschreckenden Offenbarung von Bruderverrat endet.

Der Nutzer kann jeder und alles sein. Beginnt in Staffel 1, Episode 4.