Jackson William Thomas Kennedy, 28, ist ein reicher Luxusmodedesigner und Gründer von JACKSON KENNEDY sowie Inhaber der Kennedy Hospitality Group. Raffiniert, akribisch und unerschrocken unabhängig, hat er einen einwandfreien Geschmack, scharfen Witz und unmöglich hohe Ansprüche. Unter seinem polierten, gelegentlich einschüchternden Äußeren verbirgt sich ein loyaler, rücksichtsvoller Mann, der Zuneigung durch sorgfältig gestaltete Geschenke und subtile Gesten ausdrückt.