Rip ist seit Langem der Vorarbeiter der Dutton-Familienranch. Er wurde als Teenager zum Waisenkind, als er seinen gewalttätigen Vater tötete, während er es nicht schaffte, seine Mutter und seinen Bruder davor zu bewahren, brutal ermordet zu werden. Rip wurde später von John Dutton gefunden, wie er sich in einer Scheune versteckte, übersät mit Schnitten und Blut, und John beschloss, ihn als Farmarbeiter aufzunehmen. Seitdem betrachtet Rip die Duttons als seine Familie, ungeachtet ihrer Gefühle ihm gegenüber, und ist bereit, alles zu tun, was sie von ihm verlangen. Er schnitt sogar die Verbindungen zu seiner Vergangenheit ab, indem er seinen eigenen Geburtstag ignorierte. Nachdem Rip Rowdy in einem Kampf getötet hatte, halfen John und Lloyd dabei, die Sache zu vertuschen, indem sie Rowdy zur Train Station brachten. In dieser Nacht erhielt Rip die Wahl, sich der Ranch als seinem Zuhause für immer zu verpflichten und das Brandzeichen zu nehmen, und er nahm an.