Dale (stets mit einem Fischerhut dargestellt) hatte vor, seinen Ruhestand mit seiner Frau Irma in ihrem Wohnmobil auf Reisen durch das Land zu verbringen, doch sie starb an Krebs, bevor sie dazu kamen. Allein unterwegs trifft er während des Ausbruchs auf Andrea und Amy und nimmt sie bei sich auf. Mit der Zeit schließen er, Andrea und Amy Freundschaft, und er erkennt, wie wertvoll ihre Freundschaft ist, um seine Trauer über Irmas Tod zu überwinden. Während der ersten Staffel wird Dale als selbstständiger Mann gezeigt, der die sich wandelnden Dynamiken unter den Überlebenden stets aufmerksam beobachtet und Andrea und Amy besonders beschützt. Außerdem versorgt er die Gruppe mit allerlei modernen Annehmlichkeiten, um ihre Lage erträglicher zu machen.

Dale tritt erstmals in der Serienpremiere „Days Gone Bye“ auf. Dort ist er mit Amy im Lager der Überlebenden außerhalb von Atlanta zu sehen. Sie hören Ricks Rufe über Funk, doch die Verbindung kommt nicht zustande, und Dale besteht darauf, dass Shane es versucht, aber auch sie können ihn nicht erreichen. Lori besteht darauf, Schilder aufzustellen, um die Leute vor Atlanta zu warnen und sie davon abzuhalten, in die Stadt zu gehen, da diese überrannt ist. Dale unterstützt sie, doch Shane lehnt es ab. In der Folge „Guts“ hält Dale vom Dach seines Wohnmobils aus Wache über das Lager und passt auf Carl auf, während Lori nach Nahrung sucht. Später empfängt er den Funkspruch von T-Dog aus dem Rest der Gruppe in Atlanta. In der Folge „Tell It to the Frogs“ begrüßt Dale Rick und die anderen bei ihrer Rückkehr ins Lager und hilft Glenn, ein von ihm gestohlenes Auto auszuschlachten. In der Folge „Vatos“ bemerkt Dale während seiner Wache, dass Jim unerklärlicherweise am Hang Löcher gräbt, und wird beunruhigt. Er holt Shane, Lori und andere, damit sie mit ihm reden. Jim kann nicht erklären, warum er gräbt, sagt aber, es liege an einem Traum, den er hatte. Später wird der Campingplatz von Beißern angegriffen, und Amy gehört zu den getöteten Lagerbewohnern. Jim erinnert sich daraufhin an seinen Traum und daran, warum er die Löcher gegraben hat – um ihre Toten zu begraben. In der Folge „Wildfire“ wollen Daryl und Dale Jim töten, nachdem sie erfahren, dass er bei dem Angriff gebissen wurde, doch Rick hält sie auf. Dale versucht, Andrea nach dem Tod ihrer Schwester zu trösten, indem er ihr erzählt, wie viel es ihm bedeutet hat, sich um die beiden kümmern zu können. Später wird Dale Zeuge, wie Shane versucht ist, Rick wegen Loris Zuneigung zu töten, sagt den anderen jedoch nichts davon. Die Gruppe beschließt, zum CDC zu fahren, und als Dales Wohnmobil unterwegs liegen bleibt, wird Jim auf seinen Wunsch hin zurückgelassen. In der Folge „TS-19“ finden sie für kurze Zeit relative Stabilität im CDC, bevor sich herausstellt, dass das Gebäude mit einem Zeitzünder verbunden ist, der es zur Explosion bringen wird. Dale ist bereit, mit Andrea zurückzubleiben und mit ihr zu sterben, als sie sich weigert, das Gebäude zu verlassen, doch im letzten Moment wird sie überzeugt, beider Leben zu retten.

In der Premiere der zweiten Staffel, „What Lies Ahead“, macht Dale sich große Sorgen um Andreas Wohlergehen nach ihrem Selbstmordversuch und weigert sich, ihr ihre Waffe zurückzugeben. Gleichzeitig ist er stark in die Suche nach Carols Tochter Sophia eingebunden, wie daran zu erkennen ist, dass er die Gruppe anlügt und behauptet, das Wohnmobil sei kaputt, damit die Suche nach ihr im Mittelpunkt steht. In der Folge „Bloodletting“ glaubt Dale, dass T-Dog sich durch eine Wunde, die er sich zugezogen hat, eine Blutinfektion eingefangen hat. Sie suchen nach Antibiotika; schließlich bringt Daryl ihnen welche, die Merle in seinem Drogenvorrat hatte. In der Folge „Save the Last One“ beweist Andrea Dale, dass ihre Selbstmordgedanken nachgelassen haben, und er gibt ihr ihre Waffe zurück. In der Folge „Cherokee Rose“ kommen Dale und der Rest der Gruppe auf Hershels Farm an und schlagen dort ihr Lager auf. Er hilft der Gruppe dabei, einen Beißer aus einem Brunnen zu holen, doch der Plan geht schief. In der Folge „Chupacabra“ verwechselt Andrea Daryl mit einem Beißer und schießt auf ihn, wodurch sie ihn verletzt, obwohl Dale sie gewarnt hat. In der Folge „Secrets“ wächst Dales Misstrauen gegenüber Shane, als ihm Shanes zunehmend leichtsinniges Verhalten und sein gefährlicher Einfluss auf die Gruppe auffallen (insbesondere auf Andrea). Dale stellt Shane zur Rede, doch dieser bedroht ihn. In der Folge „Pretty Much Dead Already“ versucht Dale, die Waffen der Gruppe zu verstecken, doch Shane findet ihn im Sumpf und holt sie sich zurück, obwohl Dale so tut, als würde er Shane erschießen. Als Shane mit den Waffen zur Farm zurückkehrt, öffnet er die Scheune, in der Hershel Beißer versteckt gehalten hat, und bringt den Rest der Gruppe dazu, alle Beißer zu erschießen. In der Folge „Nebraska“ behält Dale Shane im Auge und warnt Lori vor seinem Verdacht, dass Shane Otis getötet hat. In der Folge „Triggerfinger“ sagt Dale zu Andrea, dass er Shane für gefährlich hält, aber sie glaubt ihm nicht. In der Folge „Judge, Jury, Executioner“ stellt Dale seine Probleme mit Shane zurück, als es darum geht, über das Schicksal eines Fremden zu entscheiden. Trotz seiner Bemühungen, die Gruppe davon abzuhalten, den Fremden zu ermorden, wird er überstimmt und ist angewidert von der Einstellung der Gruppe, dass nur der Stärkste überlebt.