en el norte de los Estados Unidos . De niño, su madre murió por causas desconocidas, mientras que su padre era un delincuente menor y forajido. En 1874, cuando Arthur tenía 11 años, su padre fue arrestado por hurto. Morgan presenció su muerte y, a pesar de la tensa relación que mantenía con él, seguía usando su sombrero y conservaba una fotografía suya.

Alrededor de 1877, Arthur, de 14 años, fue encontrado como un "delincuente salvaje" y recogido de las calles por los forajidos Dutch van der Linde y Hosea Matthews . Viéndolos como figuras paternas sustitutas, Arthur llegó a compartir la visión de Dutch de una vida vivida libre de las restricciones de la civilización y el estado de derecho. La pareja le enseñó a leer, escribir, cazar, luchar, disparar y montar a caballo, convirtiéndose en su primer protegido, así como en uno de los miembros fundadores de la banda de Van der Linde . Poco después, Arthur conoció a Susan Grimshaw , quien se involucró sentimentalmente con Dutch y se unió a la banda, actuando como una figura materna severa.

En su juventud, Arthur conoció a una chica llamada Mary Gillis, de quien se enamoró profundamente e incluso se comprometieron. Se hizo amigo de su hermano menor, Jamie , quien, al enterarse de su vida de forajido, le enseñó a montar a caballo. Por otro lado, Mary se enfrentó a la desaprobación de algunas mujeres de la banda, como Susan Grimshaw. Sin embargo, la preferencia de Arthur por la vida delictiva, sumada a la desaprobación generalizada de la familia de Mary, sobre todo de su padre , acabó por romper su relación, y la pareja se separó en algún momento entre 1894 y 1899.

En 1884, Arthur fue enviado a pescar y regresó orgulloso con tres hermosas lubinas. La pandilla lo celebró con un gran banquete y brindaron por él toda la noche. La semana siguiente, Arthur y Dutch paseaban por el mercado local, donde se reveló que simplemente había comprado las lubinas a un pescadero, para su gran vergüenza.

En 1885, Arthur conoció a John Marston, un niño de doce años al que Dutch había salvado de ser linchado por un grupo de colonos de Illinois . John se unió a la pandilla y creció junto a Arthur, llegando a ser tan unidos como hermanos. Dutch les inculcó a los chicos su visión anarquista del mundo, en contra de un gobierno corrupto, y les predicó que la venganza era una tontería. Con el paso de los años, Arthur y John llegaron a ser considerados los "hijos" favoritos de Dutch.

En 1887, Arthur participó en el primer gran robo bancario de la banda junto con Dutch y Hosea. A las dos de la madrugada, el trío irrumpió en la casa bancaria de Lee y Hoyt y logró llevarse 5000 dólares en oro. Tras el robo, permanecieron en el pueblo, recorriendo chozas, barracas y orfanatos repartiendo dinero, creyéndose figuras al estilo de Robin Hood. Fue después de este suceso que Arthur se convirtió en un hombre buscado.

Tiempo después, Arthur conoció y tuvo una relación con una camarera de 19 años llamada Eliza , quien quedó embarazada de su hijo, Isaac . Aunque Eliza conocía el estilo de vida de Arthur, aceptó todo el apoyo que él les ofreció a ella y a su hijo. Arthur, para no prometer nada que no pudiera cumplir, les aseguró que haría lo correcto. Visitaba a Eliza e Isaac periódicamente, cada pocos meses, y se quedaba con ellos durante varios días. Arthur recordaba con cariño a Isaac como un buen chico.

Trágicamente, un día Arthur llegó a su casa y vio dos cruces afuera. Supo de inmediato que ambos estaban muertos, y más tarde se enteró de que unos ladrones les habían disparado y asesinado por diez dólares. Este incidente traumático endureció a Arthur, quien nunca superó el dolor y aprendió a no vivir como un forajido esperando que le sucedieran cosas buenas.

En cierto momento, Arthur encontró un perro llamado Copper , con quien desarrolló un vínculo muy estrecho y con quien ocasionalmente se bañaba. Aunque a Arthur le costaba controlarlo, admiraba el espíritu del perro. También adquirió una yegua llamada Boadicea , a la que llegó a querer mucho, aunque falleció poco antes de que la banda llegara a Colter .

En 1894, una prostituta llamada Abigail Roberts se unió a la banda de Van der Linde tras ser presentada por el tío . Tuvo relaciones sexuales con varios miembros, incluyendo posiblemente al propio Arthur, pero finalmente se enamoró de John Marston y quedó embarazada de su hijo, Jack . Arthur se convirtió en una figura paterna para él durante su infancia. Sin embargo, John se negó a asumir la responsabilidad del niño, inseguro de su relación paterna y con temores sobre su crianza, y pronto abandonó la banda alrededor de 1896. Aproximadamente un año después, John regresó, y aunque Dutch y la mayoría de la banda lo recibieron con los brazos abiertos, Arthur se sintió traicionado por sus acciones y se formó una brecha entre ambos que fue creciendo con los años. Cabe destacar que en un momento dado pensó que podría haber estado con Abigail si ella no se hubiera enamorado de John y él de Mary.

En algún momento entre 1893 y 1899, Arthur, Uncle y el recién reclutado Bill Williamson robaron un banco cerca de Canadá. Uncle se desempeñó como vigía, función que Arthur afirma que desempeñó mal, mientras que Bill y Arthur actuaron como pistoleros. A mediados de la década de 1890, Arthur también participó en un robo bancario en Tucson, Arizona, junto con sus compañeros de banda Javier Escuella y Karen Jones . El atraco fue un éxito, y la pareja envió a Karen a infiltrarse en el banco disfrazada de monja, ocultando dos pistolas entre su ropa.

En algún momento antes de 1899, Javier y Arthur intentaron robar una diligencia tras recibir información de un agente de la ley corrupto en Reno, Nevada. Sin embargo, decidieron dejarla marchar al descubrir que estaba llena de mujeres y niños. Para su decepción, la diligencia fue asaltada al día siguiente por los O'Driscoll Boys , quienes asesinaron a todos sus pasajeros.

Para 1898, la banda se encontraba en Montana. Durante su estancia, Hosea pescó varios salmones grandes en una excursión de pesca y planeó preparar un festín para todo el campamento. Sin embargo, el festín se vio interrumpido cuando Copper encontró y se comió el pescado, falleciendo poco después.Arthur conservaría una foto de Copper en su carreta como recuerdo. Después de un incendio, en el que se perdió el viejo diario de Arthur, y algunos problemas en el norte, la banda viajó hacia el sur y el este, tomando un sendero lento y tortuoso a través de los Northern Grizzlies para despistar a cualquiera que los estuviera siguiendo. Luego pasaron varios meses en la naturaleza. Durante el invierno, permanecieron principalmente en las estribaciones occidentales de la montaña.

Durante su travesía por las montañas Grizzlies , se unieron varios miembros nuevos a la banda: un joven adolescente, Lenny Summers , y un forajido errante, Charles Smith . Arthur tenía una opinión generalmente justa de ambos, llegando a forjar una estrecha amistad con ellos. Más tarde, la banda se topó con Jenny Kirk , una joven abandonada al borde del camino. El miembro más reciente en unirse a la banda fue Micah Bell , un forajido impulsivo y veterano que le salvó la vida a Dutch en un tiroteo. Aunque Dutch le tomó cariño a Micah, Arthur y Hosea lo rechazaban abiertamente por su carácter impulsivo.

Para la primavera de 1899, la banda había llegado a West Elizabeth y decidió esconderse a plena vista a las afueras de Blackwater , un pueblo en proceso de industrialización. La banda comenzó a investigar varias pistas, incluyendo a Arthur y Hosea, quienes planeaban una importante estafa inmobiliaria. A pesar de esto, Dutch también tramaba algo grande. Con el apoyo de Micah, Dutch comenzó a trabajar en planes para robar un ferry cargado de riquezas que llegaba al pueblo. Hosea y Arthur se mostraron reacios, a pesar de las convicciones de Dutch. Su plan era llevar a cabo el robo y luego huir hacia el oeste, posiblemente a New Austin . Después de que Arthur y Hosea llevaran a cabo su estafa, se unirían a la banda al día siguiente.

Desafortunadamente, el robo del ferry no salió como esperaban. En algún momento durante el atraco, la banda fue emboscada por los Pinkerton , lo que provocó un tiroteo masivo conocido como la Masacre de Blackwater . Arthur y Hosea llegaron tarde, y para entonces, la banda apenas se mantenía a flote. Varios miembros de la banda murieron o resultaron gravemente heridos, y huyeron de la zona en una estampida hacia el norte, adentrándose en las montañas con la esperanza de evitar a la ley. Arthur sospechaba que el robo podría haber sido una trampa.